一个多世纪前的纽约，腐败政客用见不得人的龌龊手段争夺着这个城市的官方领导权；而在曼哈顿岛五分区、包里区、天堂广场一带，爱尔兰移民的黑帮组织“死兔党”和“本地党”则明目张胆地以武力争夺着地盘和一切可以占有的东西……《纽约黑帮》海报“死兔党”的老帮主普瑞斯特·维伦（连恩·尼森）被“本地人党”的头儿、“屠夫”比尔·普尔（丹尼尔·戴-刘易斯）干掉，死者年轻的儿子阿姆斯特丹·维伦（莱昂纳多·迪卡普里奥）继承了首领的位置。当然，他上任后的第一桩“买卖”就是杀死比尔替父亲报仇。然而，帮派之间历时数年的争斗使得其间的孰是孰非已经纠缠不清，“屠夫”比尔又真的是个冷血凶残、杀人不眨眼的屠夫，这些都让阿姆斯特丹的复仇计划困难重重。结识女贼珍妮·埃佛迪安（卡梅伦·迪雅兹）似乎让事情出现了转机，她的帮助给了阿姆斯特丹新的希望，而且两人在互相的合作、利用中渐渐坠入了爱河——谁知道这对于复仇之路究竟是福还是祸呢……

在 1846 年的五点贫民窟中，两个敌对帮派——由“屠夫比尔”威廉·卡廷领导的美国原住民新教联合会和由“牧师”瓦隆领导的爱尔兰天主教移民死兔子进行了最后的战斗，以确定哪一个派系将统治这片领土。战斗结束时，比尔杀死了瓦隆并宣布死兔组织为非法。目睹这一幕后，瓦隆的小儿子藏起了杀死父亲的刀，并被带到布莱克威尔岛的一家孤儿院。

1862 年，瓦隆的儿子“阿姆斯特丹”返回五点寻求复仇并取回了刀。一位老熟人约翰尼·西罗科（Johnny Sirocco）让他熟悉了当地的帮派部落，所有这些帮派都向比尔致敬，比尔仍然控制着这片领土。阿姆斯特丹经人介绍认识了比尔，但在寻求加入该团伙时对他的过去保密。他得知他父亲的许多前副手现在都受雇于比尔。每年，比尔都会庆祝他战胜死兔子的周年纪念日，而阿姆斯特丹则秘密计划在庆祝活动期间公开杀死他。阿姆斯特丹很快就被扒手和骗子珍妮·埃弗迪恩所吸引，约翰尼也迷上了她。阿姆斯特丹赢得比尔的信任并成为他的门生，让他参与腐败的坦慕尼协会政客威廉·M·特威德的交易。阿姆斯特丹将比尔从暗杀企图中救了出来，并为他这样做可能是出于诚实的奉献而感到痛苦。

周年纪念日当晚，约翰尼因嫉妒珍妮对阿姆斯特丹的感情而向比尔透露了阿姆斯特丹的真实身份和意图。比尔用涉及珍妮的投刀行为引诱阿姆斯特丹。当比尔向瓦隆牧师敬酒时，阿姆斯特丹扔出了他的刀，但比尔挡住了刀并用反击击中了阿姆斯特丹。比尔随后殴打了他，并用热刀片烧伤了他的脸颊。珍妮躲藏起来，恳求他和她一起逃到旧金山。然而，阿姆斯特丹回到五点寻求复仇，并在天堂广场上悬挂一只死兔子，当着几个与死兔子结盟的爱尔兰帮派的面宣布他的回归。比尔派出腐败的爱尔兰警察和前死兔马尔拉尼调查，但阿姆斯特丹也杀死了他并将他的尸体挂在广场上。作为报复，比尔殴打了约翰尼，并用长矛刺穿了约翰尼，让阿姆斯特丹结束了他的痛苦。当阿姆斯特丹的帮派殴打麦格洛因（前死兔成员、比尔的副手之一）时，比尔和原住民向教堂游行，并遇到了阿姆斯特丹和死兔组织。没有发生暴力事件，但比尔承诺很快就会回来。这一事件引起了报纸的报道，阿姆斯特丹向特威德提出了一项击败比尔影响力的计划：特威德将支持蒙克·麦金竞选警长，阿姆斯特丹将确保爱尔兰人投票支持坦慕尼协会。蒙克以压倒性优势获胜，羞辱的比尔谋杀了他。麦金的死促使愤怒的阿姆斯特丹向比尔发起在天堂广场进行帮派斗争的挑战，比尔接受了这一要求。

正当帮派准备战斗时，内战征兵骚乱爆发，联邦军士兵出动镇压骚乱者。当敌对帮派打斗时，船上的炮火直接射向天堂广场，在战斗开始前不久打断了他们。许多帮派成员被海军炮火、士兵或暴徒杀死。比尔和阿姆斯特丹互相对峙，直到比尔被弹片炸伤。阿姆斯特丹随后用他父亲的刀杀死了比尔。

阿姆斯特丹将这把刀埋在布鲁克林的一个公墓里他父亲的旁边，并在它的旁边立了一个临时墓碑，上面写着威廉·卡丁的名字，现在旁边是瓦隆神父的真正墓碑。随着阿姆斯特丹和珍妮离开，随着现代纽约市在下个世纪的建设，从布鲁克林大桥到世界贸易中心，天际线发生了变化，墓地变得杂草丛生并被遗忘。